El salto cualitativo lo dio en Seven, haciendo de policía junto al sesudo Morgan Freeman. En ese rodaje conoció a Gwyneth Paltrow, con quien salió durante dos años y medio. Después de Seven, Brad Pitt ya no sería el trozo de carne sexy que era en Thelma y Louis. Aunque las revistas hayan publicado fotos suyas en pelotas, es un actor bastante maduro que ya sabe lo que se siente al ser nominado al Oscar (por su papel de psicópata en Doce Monos, junto a Bruce Willis) y al trabajar con directores de lujo, como Jean-Jacques Annaud (Siete Años en el Tíbet) o Robert Redford (El río de la vida).Su boda con la actriz de la serie Friends, Jennifer Aniston, fue una de las más impresionantes del año 2000: ni más ni menos que un millón de dólares en gastos. Se lo pudo permitir porque el chico de oro cobra 10 millones por peli y además no le paran de caer papeles cada vez más interesantes.